Bridge and Tunnel

På aftenen for sin afsluttende eksamen falder Jimmy tilbage i armene på sin ekskæreste Jill, til stor bekymring for hans venner og forældre, der frygter, at det kan ødelægge hans fremtidsplaner.

Jill foreslår en måde, hvorpå hun og Jimmy kan finde sammen igen i ugerne op til, at Jimmy skal rejse, mens Stacey og Mikey genopliver deres gamle romance.

Efter bruddet med Jill finder Jimmy inspiration i en ny måde at fotografere på, mens Artie frygter Jimmys afrejse til Alaska. I mellemtiden mistænker Stacey Mikey for at have et godt øje til Tammy.

Jill og Jimmy beslutter sig for at ledsage Pags på hans blind date i håb om, at de bare kan være venner. Da Stacey er tilbage i byen, lægger Mikey og Tammy en plan.

Mens Jimmy stresser over at finde den perfekte fødselsdagsgave til Jill, kan en begivenhed i Jills professionelle liv ødelægge hendes særlige dag. I mellemtiden får Pags store nyheder om sin fremtid.

Jill foreslår Jimmy en romantisk uge i familiens sommerhus ved søen, før han rejser til Alaska. Pags forsøger at redde sit forhold til Julianna, mens han også forfølger en ny forretningsmulighed.